- Home
- >
- Blog
- >
- Korepetycje z Chemii
- >
- Węglowodory
Węglowodory to jedna z najważniejszych grup związków chemicznych, która od dziesięcioleci napędza rozwój przemysłu i technologii na całym świecie. Jeśli chcesz naprawdę zgłębić ten temat – znacznie bardziej niż na standardowych lekcjach chemii – dobrze trafiłeś! Ten materiał pomoże Ci zrozumieć węglowodory w sposób prosty, a jednocześnie na tyle dokładny, abyś bez problemu przygotował się do egzaminu maturalnego z chemii.
Marzysz o karierze inżyniera, biologa, lekarza czy naukowca? W takim razie znajomość chemii organicznej, a zwłaszcza budowy i właściwości węglowodorów, będzie dla Ciebie absolutną podstawą. Bez solidnej wiedzy o tym, jak te związki funkcjonują w organizmach żywych i jakie mają zastosowanie w przemyśle, trudno wyobrazić sobie sukces w tych zawodach.
Opanowanie zadań maturalnych związanych z węglowodorami pozwoli Ci nie tylko bez stresu zdać egzamin, ale też lepiej zrozumieć procesy chemiczne zachodzące wokół nas. Podczas tej lekcji wyjaśnię Ci, czym są alkany, alkeny i alkiny, jakie są ich właściwości, jak poprawnie tworzyć ich nazwy według zasad IUPAC, a także czym charakteryzuje się aromatyczny benzen czy jak przebiega reakcja polimeryzacji. Dzięki czytelnym schematom, tabelom i przykładom uporządkujesz całą wiedzę, której będziesz potrzebować na maturze i nie tylko. Zaczynamy!
Alkany, alkeny i alkiny - nazewnictwo
Alkany — powtórka zasad
W przypadku alkanów zasady nazewnictwa są niezwykle proste i nie zmieniają się. Wystarczy, że znajdziesz najdłuższy możliwy łańcuch atomów węgla, a następnie odpowiednio ponumerujesz jego kolejne atomy, tak aby podstawione grupy (podstawniki) otrzymały możliwie najniższe numery. To podstawowa zasada, której zawsze należy się trzymać!
Podstawnik | Wzór |
---|---|
Metyl | –CH3 |
Etyl | –CH2CH3 |
Propyl | –CH2CH2CH3 |
Butyl | –CH2CH2CH2CH3 |
W bardziej złożonych przypadkach obowiązują te same reguły: podstawniki mają mieć najniższe możliwe numery, a jeśli jest ich kilka, decyduje porządek alfabetyczny. Kolejność alfabetyczna jest kluczowa, nawet wtedy, gdy podstawniki rozpoczynają się od tego samego numeru atomu węgla.
W skrócie: W alkanach szukamy najdłuższego łańcucha, numerujemy tak, by podstawnikom przypisać jak najniższe numery, a ich nazwy porządkujemy alfabetycznie.
Alkeny i alkiny — kilka nowych zasad
Przechodząc do alkenów i alkinów, zasady są podobne, ale z drobnymi modyfikacjami. Nadal musimy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy, jednak teraz powinien on koniecznie zawierać wiązanie podwójne lub potrójne. To właśnie te wiązania decydują o numeracji — musimy je umieścić przy możliwie najniższym numerze atomu węgla.
Nowością są również bardziej skomplikowane podstawniki. Zaczynając od podstawowych grup alkanowych (tych bez wiązań wielokrotnych), możemy rozważyć także takie grupy jak neopentyl — mocno rozgałęziony podstawnik o wzorze – CH2C(CH3)3. Ważne jest, aby numerację w takim podstawniku rozpoczynać od atomu węgla przyłączonego do głównego łańcucha.
Kiedy pojawiają się podstawniki pochodzące od alkenów lub alkinów, nazewnictwo może wydać się trudniejsze. W tych przypadkach trzeba pamiętać o zachowaniu zasad numeracji i o odpowiednim przedstawieniu wiązań wielokrotnych w nazwie.
W skrócie: W alkenach i alkinach kluczowe jest uwzględnienie położenia wiązań wielokrotnych oraz poprawna numeracja podstawników.
Węglowodory aromatyczne — ćwiczymy podstawki
W dalszej kolejności poznasz węglowodory aromatyczne, które wykorzystamy do przećwiczenia nowych umiejętności w zakresie nazywania związków. Aromatyczne pierścienie, takie jak benzen, bardzo często posiadają różne podstawniki, a zasady ich nazw są zbliżone do tych, które omówiliśmy wcześniej.
I co dalej?
Dobra wiadomość na koniec tej części! Kiedy opanujesz nazewnictwo węglowodorów, dalsze poznawanie chemii organicznej — obejmujące alkohole, kwasy karboksylowe czy aldehydy — stanie się o wiele łatwiejsze. Dlaczego? Bo schematy nazewnictwa pozostają bardzo podobne, a wiele zasad powtarza się niemal bez zmian.
Jeśli chcesz utrwalić zdobytą wiedzę, zapraszam Cię do przećwiczenia specjalnie przygotowanych zadań, które znajdziesz na stronie z ćwiczeniami — idealnie dobranych pod kątem matury!
Pozycje orto, meta i para w benzenie
Co oznacza orto, meta i para?
Kiedy do pierścienia benzenu przyłączamy pierwszy podstawnik, jego pozycja nie ma znaczenia – wszystkie miejsca są równocenne. Jednak sytuacja zmienia się, gdy w cząsteczce pojawia się już jeden podstawnik. Wtedy istnieją trzy możliwe pozycje, w których nowy podstawnik może zostać dołączony: orto, meta lub para.
Pozycja | Opis |
---|---|
Orto (1,2-) | Podstawnik znajduje się na sąsiednim atomie węgla |
Meta (1,3-) | Podstawnik znajduje się o jedno miejsce dalej |
Para (1,4-) | Podstawnik znajduje się naprzeciwko pierwszego |
W skrócie: Gdy w benzenie są dwa podstawniki, możemy opisać ich wzajemne położenie jako orto, meta lub para. Powyżej dwóch podstawników takie nazewnictwo traci sens – wtedy opisujemy tylko pary podstawników względem siebie.

Rodzaje podstawników i ich wpływ na reakcję
Jak podstawnik wpływa na miejsce przyłączenia nowego atomu?
Gdy pierścień aromatyczny zawiera już podstawnik, miejsce dołączenia kolejnego reagenta zależy od charakteru tego podstawnikа. Część grup kieruje podstawnik w pozycje orto i para, inne — w pozycję meta.
W tradycyjnych materiałach edukacyjnych spotkasz się z podziałem podstawników na typy (I, II, III), ale do matury wystarczy rozróżniać ich działanie na podstawie prostych zasad i mnemotechnik.
W skrócie: Charakter podstawnika decyduje, czy nowa grupa trafi w pozycję orto/para czy meta.
Podstawniki kierujące w pozycję meta
Charakterystyczne cechy
Podstawniki zawierające wiązanie podwójne z tlenem (np. grupy karbonylowe) kierują nowy podstawnik w pozycję meta. Jest to konsekwencja rozkładu ładunków w pierścieniu aromatycznym.
Typowe przykłady podstawników kierujących w pozycję meta:
Podstawnik | Wzór strukturalny |
---|---|
Grupa nitrowa | –NO2 |
Grupa karboksylowa | –COOH |
Grupa aldehydowa | –CHO |
Grupa estrowa | –COOR |
Ważne: Uważaj! Czasami wzory półstrukturalne (np. –COOH) mogą utrudniać szybkie rozpoznanie obecności wiązania C=O.
Podstawniki kierujące w pozycje orto i para
Charakterystyczne cechy
Podstawniki nieposiadające wiązania podwójnego C=O, jak grupy alkilowe czy halogenki, kierują nowy podstawnik na pozycje orto i para. W wyniku takich reakcji powstaje mieszanina izomerów.
Typowe przykłady:
Podstawnik | Wzór strukturalny |
---|---|
Grupa metylowa | –CH3 |
Grupa hydroksylowa | –OH |
Grupa aminowa | –NH2 |
Atom halogenu | –Cl, –Br |
W skrócie: Brak wiązania C=O = kierowanie w orto i para. Produktem reakcji jest mieszanina izomerów.

Przykłady reakcji z podstawnikami kierującymi w pozycje orto, meta i para
Rodzaj reakcji | Podstawnik | Produkt główny | Kierowanie |
---|---|---|---|
Bromowanie toluenu | –CH3 (metyl) | 2-bromotoluen (orto) i 4-bromotoluen (para) | Orto + Para |
Nitrowanie benzaldehydu | –CHO (aldehyd) | 3-nitrobenzaldehyd | Meta |
Bromowanie fenolu | –OH (hydroksyl) | 2-bromofenol i 4-bromofenol | Orto + Para |
Nitrowanie kwasu benzoesowego | –COOH (karboksyl) | 3-nitrobenzoesan | Meta |
Reakcje benzenu
Dlaczego cząsteczki „kochają” aromatyczność?
W chemii organicznej aromatyczność to cecha wyjątkowo ceniona przez cząsteczki. Dążenie do uzyskania stabilnej struktury aromatycznej jest siłą napędową wielu reakcji chemicznych. Jeśli w wyniku przemiany chemicznej powstaje produkt aromatyczny, układ zyskuje dodatkową stabilność — dlatego właśnie równowagi wielu reakcji przesuwają się w stronę produktów aromatycznych.
W skrócie: Aromatyczność stabilizuje cząsteczki i jest dla nich energetycznie korzystna.
Dlaczego benzen nie odbarwia wody bromowej?
Podczas wcześniejszych lekcji wspomnieliśmy, że benzen nie reaguje z wodą bromową tak łatwo jak zwykłe alkeny. Teraz możemy spojrzeć na to inaczej — reakcja addycji bromu do benzenu oznaczałaby utratę aromatyczności, a na to cząsteczka „nie chce się zgodzić”.
Sprzężony układ wiązań w pierścieniu benzenu musi zostać zachowany, aby cząsteczka zachowała swoje wyjątkowe właściwości.
Reakcje benzenu — zawsze substytucja elektrofilowa
Mechanizm substytucji elektrofilowej
Gdy benzen bierze udział w reakcjach, zawsze zachowuje swoją aromatyczność. Dlatego reakcje na pierścieniu to substytucje elektrofilowe — atom wodoru zastępowany jest innym podstawnikem (np. grupą NO₂, Br lub Cl).
Delokalizacja elektronów w benzenie
Tajemnicze wiązania w benzenie
Dlaczego benzen rysujemy na dwa sposoby?
Jeśli przyjrzymy się cząsteczce benzenu, zauważymy, że można ją narysować na dwa różne sposoby. W każdym z tych wariantów trzy wiązania w pierścieniu przedstawione są jako pojedyncze (C–C), a trzy jako podwójne (C=C). Jednak prawdziwa struktura benzenu jest bardziej skomplikowana — i właśnie eksperymenty pozwoliły odkryć, jak naprawdę wyglądają wiązania w tej cząsteczce.
Aby to zbadać, chemicy wykorzystali specjalne techniki (jak rentgenografia strukturalna), które umożliwiają zmierzenie długości wiązań między atomami węgla.
Dla przypomnienia:
Rodzaj wiązania | Długość wiązania (średnia wartość, pm) |
---|---|
C–C (wiązanie pojedyncze) | 154 pm |
C=C (wiązanie podwójne) | 134 pm |
W przypadku benzenu wszystkie wiązania mają tę samą długość: 139 pm — wartość pośrednią między wiązaniem pojedynczym a podwójnym. Oznacza to, że żadne z wiązań w benzenie nie jest typowym wiązaniem pojedynczym ani podwójnym. Tajemnicę wyjaśnia pojęcie delokalizacji elektronów.
Czym jest delokalizacja elektronów?
Elektrony, które nie chcą stać w miejscu
W cząsteczce benzenu elektrony tworzące wiązania pi nie są przypisane do konkretnych par atomów węgla. Zamiast tego są rozproszone na cały pierścień — jakby „krążyły” wokół wszystkich atomów. Taki ruch elektronów nazywamy delokalizacją.
W starych zapisach chemicznych próbowano oddać tę ideę, rysując w środku pierścienia benzenu kółko zamiast wiązań podwójnych. Jednak zgodnie z nowoczesnymi zasadami IUPAC zaleca się, aby w zapisie struktury benzenu nie używać kółka, a raczej stosować równoważne struktury rezonansowe.
W skrócie: Delokalizacja oznacza, że elektrony pi są rozciągnięte na cały pierścień, a nie przypisane do konkretnych atomów.
Hybryda rezonansowa — rzeczywisty obraz benzenu
Czy któryś wzór benzenu jest poprawny?
Jeśli zapytasz, która forma benzenu (z dwóch klasycznych rysunków) jest poprawna, odpowiedź brzmi: żadna z nich.
Prawdziwa struktura benzenu to hybryda rezonansowa — coś pomiędzy tymi dwoma wariantami.
Aby łatwiej to zrozumieć, można użyć analogii do biologii. Wyobraź sobie muła — mieszańca konia i osła. Muł nie jest ani koniem, ani osłem, ale ma cechy obu. Tak samo cząsteczka benzenu łączy właściwości dwóch form rezonansowych, tworząc stabilną strukturę hybrydową.
W skrócie: Benzen istnieje jako hybryda rezonansowa — nie ma jednej poprawnej formy, a rzeczywisty układ elektronów jest rozłożony na cały pierścień.
Dlaczego benzen jest mniej reaktywny niż alkeny?
Co różni benzen od zwykłych alkenów?
Kiedy analizujemy zachowanie benzenu i zwykłych alkenów w reakcjach chemicznych, zauważamy ogromną różnicę.
Alkeny szybko reagują z bromem, odbarwiając wodę bromową. Tymczasem benzen nie reaguje z bromem tak łatwo, mimo że zawiera wiązania przypominające wiązania podwójne.
Powód jest prosty: w alkenach elektrony pi są zlokalizowane w jednym konkretnym miejscu — tak jak woda nalana do kubka. W benzenie elektrony są rozlane po całym pierścieniu — jak woda wylana na podłogę. Gdy elektrony są rozproszone, trudniej jest im skoncentrować się i zaatakować cząsteczkę bromu.
W skrócie: Delokalizacja elektronów sprawia, że benzen jest mniej reaktywny niż zwykłe alkeny i nie odbarwia wody bromowej.
Podsumowanie
- W benzenie wszystkie wiązania są identyczne i mają długość pośrednią między wiązaniem pojedynczym a podwójnym.
- Elektrony w benzenie są delokalizowane — przemieszczają się po całym pierścieniu.
- Rzeczywisty obraz benzenu to hybryda rezonansowa dwóch struktur granicznych.
- Delokalizacja elektronów tłumaczy, dlaczego benzen jest mniej reaktywny niż zwykłe alkeny.

Benzen i aromatyczność
Wprowadzenie do trudnego, ale fascynującego tematu
Przygotuj się na odrobinę wyzwania! Choć w oficjalnych wymaganiach maturalnych aromatyczność nie została szczegółowo omówiona, zrozumienie tego zjawiska znacznie ułatwi Ci opanowanie chemii organicznej. Dzięki wiedzy o budowie benzenu i o zasadach aromatyczności łatwiej przewidzisz, jak związki będą reagowały w reakcjach.
W skrócie: Aromatyczność wpływa na reaktywność cząsteczek i pomaga w analizie reakcji chemicznych.
Czym jest aromatyczność?
Cztery kryteria aromatyczności
Związek chemiczny można uznać za aromatyczny, jeśli spełnia jednocześnie cztery warunki:
Musi być cykliczny.
Musi być płaski.
Musi być sprzężony.
Musi spełniać regułę Hückla (posiadać 4n + 2 elektronów pi).
Każdy z tych warunków dokładniej omówimy poniżej.
Kryterium 1: Cykliczność
Pierwszym warunkiem aromatyczności jest to, aby cząsteczka była cykliczna — atomy muszą być połączone w zamknięty pierścień. Jeśli struktura nie jest cyklem, automatycznie odpada z grona związków aromatycznych.
Przykład: Benzen to klasyczny cykliczny układ – spełnia to kryterium bez żadnych wątpliwości.
Kryterium 2: Płaskość
Drugi wymóg to płaskość cząsteczki. Wszystkie atomy tworzące pierścień muszą leżeć w jednej płaszczyźnie. Technicznie oznacza to, że każdy atom węgla (lub inny obecny w pierścieniu) musi mieć hybrydyzację sp².
Ważne:
- W benzenie każdy atom węgla ma hybrydyzację sp² → cząsteczka jest płaska.
- W przypadku związków takich jak pirol, choć azot teoretycznie wygląda na sp³, w rzeczywistości również przechodzi w hybrydyzację sp², aby zapewnić aromatyczność.
Kryterium 3: Sprzężenie
Sprzężenie oznacza, że w pierścieniu występuje ciągłość wiązań podwójnych i pojedynczych — musimy mieć układ naprzemienny typu: C=C–C=C itd.
W praktyce wszystkie atomy w pierścieniu muszą posiadać wolne elektrony lub uczestniczyć w wiązaniu π.
Ważne:
- Fragment układu C=C–C=C wskazuje na sprzężenie.
- W benzenie sprzężenie obejmuje cały pierścień.
Kryterium 4: Reguła Hückla
Aby cząsteczka była aromatyczna, musi posiadać 4n + 2 elektronów π, gdzie n to liczba całkowita (0, 1, 2, 3…).
Jak stosować regułę Hückla:
- Najpierw zlicz elektrony π w pierścieniu (każde wiązanie podwójne to dwa elektrony π).
- Następnie podstaw do wzoru 4n + 2 = liczba elektronów π i sprawdź, czy uzyskasz całkowitą wartość n.
Przykładowe obliczenia:
Cząsteczka | Liczba elektronów π | Równanie | Rozwiązanie |
---|---|---|---|
Benzen | 6 | 4n + 2 = 6 | n = 1 |
Naftalen | 10 | 4n + 2 = 10 | n = 2 |
Cyklobutadien | 4 | 4n + 2 = 4 | n = 0,5 (nie spełnia) |
Ważne:
- Jeśli n wychodzi liczbą całkowitą → związek spełnia regułę Hückla i jest aromatyczny.
- Jeśli n wychodzi ułamkiem → związek nie jest aromatyczny.
Podsumowanie
- Benzen spełnia wszystkie kryteria aromatyczności: jest cykliczny, płaski, sprzężony i posiada 6 elektronów π (spełnia regułę Hückla).
- Aromatyczność zwiększa stabilność związku i zmienia jego właściwości chemiczne.
- Aby sprawdzić aromatyczność związku, zawsze analizuj wszystkie cztery warunki.
Węglowodory aromatyczne
Czy węglowodory aromatyczne pachną?
Przymiotnik aromatyczne pojawił się w nazwie tej grupy związków dawno temu, zanim jeszcze dobrze poznano ich strukturę. Faktycznie, wiele węglowodorów aromatycznych ma przyjemny, słodkawy zapach. Jednak warto pamiętać, że zapach nie jest żadnym kryterium rozpoznawania aromatyczności.
Nie każdy związek aromatyczny pachnie, a nie każdy pachnący związek jest aromatyczny!
W skrócie: Aromatyczność to cecha chemiczna, nie zapachowa.
Dlaczego węglowodory aromatyczne to osobna grupa?
Patrząc na wzory węglowodorów aromatycznych, zauważamy obecność pierścieni i wiązań podwójnych — można by pomyśleć, że to po prostu alkeny. Jednak ich właściwości chemiczne są zupełnie inne.
Przypomnienie eksperymentu:
- Alkeny odbarwiają wodę bromową i zmieniają kolor roztworu nadmanganianu potasu.
- Benzen (modelowy związek aromatyczny) nie odbarwia wody bromowej i zachowuje się inaczej podczas prób z HCl.
Wniosek jest prosty:
Benzen i inne węglowodory aromatyczne są znacznie mniej reaktywne od alkenów.
Zawsze reakcja substytucji elektrofilowej
Jeśli podczas egzaminu zobaczysz reakcję zachodzącą na pierścieniu benzenowym, możesz być niemal pewny, że chodzi o substytucję elektrofilową.
W tego typu reakcjach atom wodoru zostaje zastąpiony przez nowy podstawnik — bez naruszania struktury aromatycznego pierścienia.
W skrócie: Reakcje węglowodorów aromatycznych to niemal zawsze substytucje elektrofilowe.
Węglowodory aromatyczne, które musisz znać
Na maturze najczęściej spotkasz się z podstawowymi związkami aromatycznymi, głównie pochodnymi benzenu. Warto poznać ich nazwy zwyczajowe, które są tak głęboko zakorzenione w chemii, że często brzmią bardziej naturalnie niż nazwy systematyczne.
Oto najważniejsze związki aromatyczne:
Związek | Nazwa zwyczajowa | Alternatywna nazwa systematyczna |
---|---|---|
C6H6 | Benzen | – |
C6H5CH3 | Toluen | Metylobenzen |
C6H5NH2 | Anilina | Aminobenzen |
C6H5OH | Fenol | Hydroksybenzen |
Uwaga: związki aromatyczne z grupami alkenowymi
Istnieją związki, które są jednocześnie aromatyczne i alkenowe. Przykładem jest styren — zawiera pierścień benzenowy oraz grupę winylową (C=CH₂).
Taki związek będzie odbarwiał wodę bromową dzięki obecności wiązania podwójnego.
W skrócie: Związki mogą jednocześnie wykazywać cechy aromatyczne i właściwości charakterystyczne dla alkenów.
Podsumowanie
- Aromatyczność nie oznacza zawsze obecności zapachu.
- Węglowodory aromatyczne są chemicznie mniej reaktywne od alkenów.
- Na maturze reakcje benzenu i jego pochodnych to substytucje elektrofilowe.
- Poznaj podstawowe nazwy zwyczajowe — bez nich trudno będzie szybko rozwiązać zadania!
Fluorowcopochodne węglowodorów
Nazewnictwo fluorowcopochodnych
Jeśli już opanowałeś nazewnictwo węglowodorów, to fluorowcopochodne nie sprawią Ci trudności. To po prostu pochodne węglowodorów, w których podstawiono atomy wodoru na fluorowce (pierwiastki z grupy 17 układu okresowego: F, Cl, Br, I).
Zasady nazewnictwa:
- Numerujemy łańcuch tak, aby podstawnikom przypisać jak najniższe numery.
- Jeśli wybór jest możliwy z dwóch końców, decyduje alfabet (chloro- przed metylo-).
- Wymieniając podstawniki, stosujemy kolejność alfabetyczną.
Tabela podsumowująca:
Zasada | Opis |
---|---|
Najniższe numery | Łańcuch numerujemy tak, aby podstawnikom przypisać najniższe możliwe cyfry. |
Alfabet | Jeśli numery są takie same, decyduje kolejność literowa podstawników. |
Wymienianie podstawników | Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej w nazwie. |
Otrzymywanie fluorowcopochodnych
Większość metod otrzymywania fluorowcopochodnych poznaliśmy już wcześniej — były to reakcje addycji fluorowców do alkenów. Jest jednak jeszcze jedna metoda: reakcja alkoholi z HCl lub HBr.
Ogólny przebieg:
(CH₃)₃COH + HCl → (CH₃)₃CCl + H₂O
W skrócie:
W tej reakcji grupa hydroksylowa –OH zostaje zastąpiona przez atom chloru lub bromu. Produktem ubocznym jest woda.
Reakcje fluorowcopochodnych
Substytucja nukleofilowa w wodzie
Jeśli fluorowcopochodną potraktujemy roztworem KOH w wodzie, zachodzi reakcja substytucji nukleofilowej — atom fluorowca zostaje zastąpiony grupą –OH.
Eliminacja w etanolu
Jeśli zamiast wody użyjemy etanolu jako rozpuszczalnika, KOH zadziała jako zasada. Wtedy zachodzi reakcja eliminacji — z cząsteczki usuwany jest atom wodoru i fluorowiec, tworząc nowe wiązanie podwójne.
Ważne:
- W wodzie — substytucja nukleofilowa.
- W etanolu — eliminacja.
Tabela podsumowująca:
Reagent | Rozpuszczalnik | Rodzaj reakcji |
---|---|---|
KOH / NaOH | Woda | Substytucja nukleofilowa |
KOH / NaOH | Etanol | Eliminacja |
Reguła Zajcewa
Przy reakcjach eliminacji obowiązuje reguła Zajcewa — produkt z bardziej rozgałęzionym układem wiązań (z większą liczbą podstawników przy wiązaniu podwójnym) powstaje w większej ilości.
Synteza Wurtza
Czym jest synteza Wurtza?
Synteza Wurtza to reakcja polegająca na łączeniu dwóch cząsteczek fluorowcopochodnych za pomocą sodu w środowisku bezwodnym.
W wyniku tej reakcji powstają nowe wiązania węglowe — najczęściej tworząc związki o parzystej liczbie atomów węgla.
Schemat syntezy Wurtza:
Ważne:
- Synteza Wurtza sprawdza się głównie dla cząsteczek o parzystej liczbie atomów węgla.
- Próba utworzenia związku o nieparzystej liczbie atomów prowadzi do powstania wielu produktów i bardzo niskiej wydajności.
Podsumowanie
- Fluorowcopochodne nazywamy podobnie jak węglowodory, z uwzględnieniem alfabetu i najniższych numerów.
- Reakcje fluorowcopochodnych zależą od rozpuszczalnika: w wodzie zachodzi substytucja, w etanolu eliminacja.
- Synteza Wurtza pozwala tworzyć parzyste związki węglowe, choć nie jest używana w nowoczesnej chemii.
Alkiny - co warto wiedzieć?
Jeśli rozumiesz alkeny, poradzisz sobie z alkinami
Dobra wiadomość na początek! Jeśli ogarniasz reakcje alkenów, to reakcje alkinów będą dla Ciebie bardzo proste. Alkiny można traktować jak „podwójne alkeny” — mają bowiem dwa wiązania π i reagują na bardzo podobnych zasadach.
Podobnie jak alkeny, alkiny ulegają addycji elektrofilowej — z tym że mogą przyłączać dwie cząsteczki danego reagenta.
Reakcje alkinów z Cl₂ i Br₂
Podobnie jak alkeny, alkiny reagują z chlorem i bromem. Reakcja polega na odbarwieniu wody bromowej, dlatego doświadczenie odróżniające alkin od węglowodoru nasyconego jest identyczne jak dla alkenów.
Ważne:
- Jedna cząsteczka Cl₂ lub Br₂ — powstaje związek nienasycony (wiązanie podwójne).
- Dwie cząsteczki Cl₂ lub Br₂ — całkowita addycja, zanik wiązań wielokrotnych.
Reakcje alkinów z wodorem
Alkiny mogą ulegać:
- Częściowemu uwodornieniu — powstaje alken.
- Całkowitemu uwodornieniu — powstaje alkan.
Proces katalizują metale: Ni, Pd lub Pt.
Tabela podsumowująca:
Rodzaj uwodornienia | Produkt |
---|---|
Częściowe (1 mol H₂) | Alken (cis lub trans) |
Całkowite (2 mole H₂) | Alkan |
Reakcje alkinów z HCl i HBr
Podobnie jak w alkenach, alkiny reagują z HCl i HBr zgodnie z regułą Markownikowa — atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, który ma więcej atomów wodoru.
Możliwości:
- Etapowe przyłączanie: najpierw powstaje alken, potem alkan.
- Od razu w nadmiarze: dodajemy dwie cząsteczki HCl lub HBr naraz.
Reakcja alkinów z wodą — ważna różnica!
Reakcja alkinu z wodą przebiega inaczej niż addycja HCl lub HBr.
Najpierw do alkinu przyłącza się jedna cząsteczka wody (tak jak oczekiwalibyśmy), tworząc enol — związek zawierający jednocześnie grupę hydroksylową –OH i wiązanie podwójne.
Jednak enole są nietrwałe i szybko ulegają tautomeryzacji do związków karbonylowych (ketonów lub aldehydów).
Skrót przebiegu:
Addycja wody → powstaje enol.
Enol → przegrupowanie do ketonu (lub aldehydu).
Tabela:
Etap | Produkt |
---|---|
Addycja H₂O | Enol |
Tautomeryzacja | Keton lub aldehyd |
Trimeryzacja etynu
Trimeryzacja to reakcja łączenia trzech cząsteczek etynu (acetylenu) w jedną cząsteczkę benzenu.
Jest to ważna reakcja historyczna, pokazująca, jak można uzyskać związki aromatyczne z prostych alkinów.
W skrócie: Trzy cząsteczki etynu → jeden benzen.
Podsumowanie
- Alkiny reagują podobnie jak alkeny, tylko mogą przyłączać dwie cząsteczki reagenta.
- Reakcje z wodorem, halogenami, HCl, HBr zachodzą etapowo lub całkowicie.
- Wyjątek: reakcja alkinów z wodą prowadzi do powstania enolu, a następnie ketonu/aldehydu.
- Trimeryzacja etynu pozwala otrzymać benzen.
